Сиена задумывалась как творение искусства в единении с окружающими пейзажами.
В XIII - XIV вв город была одним из значимых европейских городов, а банковское дело и сукноделие получили широкое распространение. К этому периоду относят собор Сиены, Палаццо Публико и Кампо.
Чума - Черная Смерть 1348 г. привела к смерти почти три четверти населения, а последующие политические беспорядки привели к спаду значения города. С этого момента Сиена стала сельским рыночным центром. Только начало развития туризма вернуло городу былую славу, хотя благодаря упадку, она дошла до наших дней с неизменной атмосферой средневековья.

Сиена построена на 3 холмах, что создает впечатление нескольких городов. В XIII в. город был разделен на 3 части - терции, каждая из них делилась на 17 контрад, имеющих статус отдельных кварталов с гербом и флагом. Соперничество контрад началось с момента их основания. Проявляется оно и в ежегодных конных соревнованиях (Палио), собирающих толпы туристов и местных жителей.

На протяжении веков жители Сиены тщательно оберегали средневековый облик своего города, приобретенный в XII - XV вв.

Автомобильное движение в Сиене запрещено, а пешие прогулки приносят истинное удовольствие. Главной достопримечательностью считается площадь Кампо в форме перевернутой раковины. На площади располагаются дворец Санседони и дворец Публико с экспозицией музея Чивико с фресками Симоне Мартини. Шедевром XII в. считается собор Сиены с полом из мраморных плит с изображением различных сцен. Для обозрения открыта только некоторая его часть.
В городе располагается один из старейших университетов Европы. Каждый год в Сиене проводится огромное количество выставок, концертов, театральных представлений.